Diverse sono le fonti letterarie che raccontano l’episodio, tra cui Plutarco, Diogene Laerzio, Cicerone e Valerio Massimo. Secondo l’aneddoto, il grande Alessandro si recò di persona in visita a Diogene; lo trovò disteso al sole e gli chiese cosa potesse fare per lui. Il filosofo rispose chiedendogli di spostarsi per non coprirgli il sole con la sua ombra. L’episodio contrappone, da un lato, il desiderio di grandezza, l’ambizione e la volontà di essere riconosciuto (anche da Diogene) di Alessandro e, dall’altro, l’essenzialità e la superiorità interiore del filosofo cinico che, non necessitando di beni e passioni terrene, si dimostra più grande del re.

Langetti, in tutte le sue versioni, tratta il tema in modo personale, decontestualizzando la scena dalla realtà e ponendola in una dimensione onirica e tenebrosa. Così avviene anche nel dipinto in esame, in cui il filosofo, disteso davanti alla sua botte e illuminato dalla luce del sole, emerge seminudo dalle tenebre, brillando in tutta la sua grandezza che, pur essendo di carattere interiore e spirituale, si riflette anche in un corpo solido, possente e fiero che domina il primo piano; sul lato sinistro si avvicina, quasi timidamente, Alessandro che è vestito con un ricca e scintillante armatura, in contrapposizione al semplice drappo di Diogene; nonostante questo, il re rimane in ombra, come se l’artista volesse sottolinearne l’inferiorità morale. L’interesse di Langetti per questo tema si spiega con la sua appartenenza al gruppo dei Tenebrosi, sviluppatosi a Venezia intorno al quarto decennio del XVII secolo, i cui membri aderivano a una spiritualità di matrice stoica. Tipica dei tenebrosi è anche la materia densa e pastosa, quasi tormentata, e resa vibrante da un contrasto violento ed esasperato tra luci e ombre.

Il dipinto si può confrontare con il Diogene e Alessandro in collezione Melnik Lobkowicz, Repubblica Ceca (M. Stefani Mantovanelli, Giovanni Battista Langetti. Il principe dei Tenebrosi, Soncino, 2011, cat. 97) e con un altro dipinto con il medesimo soggetto in collezione privata mantovana (M. Stefani Mantovanelli, ibidem, cat. 102).